Sur la colline en face de la zone médiévale, associée au plan de reconstruction de la ville après le séisme de 1755, émerge une Lisbonne différente. Historiquement une artère noble de la ville, fréquentée par des artistes, des politiciens, des aristocrates et des bourgeois, on sent que le Romantisme s'est installé ici. Le Chiado était l'épicentre de l'animation culturelle, sociale, artistique et commerciale de Lisbonne à partir du XIXe siècle. Ce profil lui a donné une atmosphère cosmopolite qui perdure encore aujourd'hui. C'est le Lisbonne tendance, commercial, artistique et bohème ; la Lisbonne des librairies, des théâtres, des funiculaires, des kiosques Art Deco, des antiquaires, des cafétérias, etc. Nous passerons par l'emblématique Librairie Bertrand, le café A Brasileira, l'ascenseur de Santa Justa, le belvédère S. Pedro de Alcântara, les quartiers de Bairro Alto et Príncipe Real et l'ascenseur de Bica.