Na colina oposta à zona medieval, associada ao plano de reconstrução da cidade após o terramoto de 1755, emerge uma Lisboa diferente. Historicamente uma artéria nobre da cidade, frequentada por artistas, políticos, aristocratas e burgueses sente-se que aqui o Romantismo assentou os arraiais. O Chiado foi o epicentro da animação cultural, social, artística e comercial de Lisboa, a partir do Séc.XIX. Este perfil conferiu-lhe uma atmosfera cosmopolita que perdura até aos dias de hoje. É a Lisboa trendy, comercial, artística e boêmia; a Lisboa das livrarias, dos teatros, dos funiculares, quiosques Art Deco, antiquários, cafeterias, etc. Passaremos pela icônica Livraria Bertrand, pelo emblemático café A Brasileira, Elevador de Santa Justa, Miradouro S.Pedro de Alcântara, pelo Bairro Alto e Príncipe Real e pelo elevador da Bica.